Venäjä hyökkäsi Kiovaan ohjuksilla ja drooneilla yön aikana 21.–22. lokakuuta, surmasi yhden ihmisen pääkaupungissa ja jätti presidentti Volodymyr Zelenskyyn mukaan kaksi kuollutta ja 34 loukkaantunutta Kiovaan ja sen ympäristöön vain tunteja sen jälkeen, kun Moskova ilmoitti olevansa valmis jatkamaan Yhdysvaltojen välittämiä neuvotteluja.
Ukrainan mukaan Venäjä laukaisi hyökkäyksen aikana kolmessa aallossa 21 ballistista ohjusta ja 210 droonia. Ukrainan ilmavoimat kertoi, että 181 droonia ammuttiin alas tai torjuttiin. Iskuja tai putoavaa romua havaittiin kymmenissä paikoissa.
Kiovassa vaurioita syntyi asuinrakennuksille, energia- ja liikennejärjestelmille, yrityksille, ostoskeskuksille ja luostarille. Kaupungin viranomaiset kertoivat, että pääkaupungissa kuoli yksi ihminen ja 24 loukkaantui, heidän joukossaan lapsia. Zelenskyyn mukaan kolmessa ballistisessa ohjuksessa oli rypäleasekärki.
Tällaiset taistelukärjet levittävät pienempiä räjähteitä laajalle alueelle. Raportit eivät vahvistaneet väitettä riippumattomasti. Hyökkäystä edelsi tapaaminen Pietarissa Venäjän presidentin Vladimir Putinin ja Yhdysvaltain erityislähettilään Steve Witkoffin välillä.
Tapaamisen jälkeen Moskova ilmoitti olevansa valmis aloittamaan neuvottelut uudelleen ensi kuussa. Zelenskyyn mukaan iskut osoittivat, ettei Venäjän suhtautumisessa sotaan ollut tapahtunut todellista muutosta diplomaattisista yhteydenotoista huolimatta.